Início do passeio situado na Vila da Madalena, junto à gare Marítima de transporte de passageiros. Seguir para leste pelo litoral norte, tendo como primeiro ponto de passagem a baia da Barca onde se situa um dos mais famosos bares da ilha e referência de Arquitetura de seu nome Cella Bar. Seguir em frente continuando para leste, sempre junto ao mar pela Marginal, passando nas localidades do Cais do Mourato, Cachorro, Lajido, Arcos e Cabrito. Ao km 14,8 subir para Santana voltando à esquerda no cruzamento, seguir em frente e descer à esquerda ao km 17,8, descendo a Ladeira Vira Lobos, rua do Retiro, Rua da Igreja, ladeira de Stº António, Rua da Furna, Rua do Areal. Voltar à esquerda ao km 19,6 pela rua de acesso ao Porto. Ao Km 20,8 poderá efetuar um pausa na zona balnear do Cais de S. Roque onde se situa o Museu da Fábrica da Baleia e onde existem zonas de bar e restaurante bem como WC’s.

Prosseguir o passeio para leste, passando pelo centro de S. Roque e seguindo pelas freguesias de S. Miguel Arcanjo, Prainha de Cima, Piedade, Altamora. Neste ponto existem diversas derivações ao farol da Ponta da Ilha. Após este ponto inicia-se o regresso à Vila da Madalena, desta vez pelo sul da ilha, passando pelas freguesias da Calheta de Nesquim, Foros, Ribeira Grande, Pontas Negras, Ribeiras, iniciando-se a descida para as Lajes do Pico ao km 108.

Sair da zona das Lajes do Pico para oeste, seguindo pelas freguesias da Silveira, S. João, Terra do Pão, São Caetano, São Mateus, Criação Velha e por fim a chegada à vila da Madalena onde termina o percurso do Pico medio Granfondo.