O passeio em bicicletas de estrada começa na Vila da Madalena, junto à gare Marítima de transporte de passageiros. Seguir para leste pelo litoral norte, tendo como primeiro ponto de passagem a baia da Barca onde se situa um dos mais famosos bares da ilha e referência de Arquitetura de seu nome Cella Bar. Seguir em frente continuando para leste, sempre junto ao mar, passando nas localidades do Cais do Mourato, Cachorro, Lajido, e dos Arcos. Ao km 13,5 iniciar a subida com cerca de 1800m para a ER1. Ao Km 14,8 voltar à direita novamente em direção à Madalena passando pelas freguesias de Stª Luzia, Canto, Laje, Bandeiras, Cabeço Chão. Voltar à esquerda ao Km 27, seguir em frente para sul cerca de 600m contornar a rotunda e voltar à esquerda no km 27,6 iniciando-se uma das maiores subidas do passeio com cerca de 15,3 Km e uma média de inclinação na ordem dos 7%. Ao km 43 chegamos aos 931m de elevação, estando no ponto mais alto do percurso. Seguir em frente para leste percorrendo uma longa reta, bastante rolante com cerca de 7 km, onde ao km 48 existe uma derivação que conduz à lagoa do Capitão, a única lagoa da ilha. No final da reta voltar à esquerda iniciando-se a descida para a Vila de S. Roque, aconselha-se extrema cautela pois poderão ser atingidas velocidades elevadas. Já no final da descida ao km 59,1, voltar à esquerda antes de entrar no centro de S. Roque voltando para oeste. Ao Km 61,5 poderá efetuar um pausa na zona balnear do Cais de S. Roque onde se situa o Museu da Fábrica da Baleia e onde existem zonas de bar e restaurante bem como WC’s.

Prosseguir o passeio para leste, passando pelo centro de S. Roque e seguindo pelas freguesias de S. Miguel Arcanjo, Prainha de Cima, Piedade, Altamora. Neste ponto existem diversas derivações ao farol da Ponta da Ilha. Após este ponto inicia-se o regresso à Vila da Madalena, desta vez pelo sul da ilha, passando pelas freguesias da Calheta de Nesquim, Foros, Ribeira Grande, Pontas Negras, Ribeiras, iniciando-se a descida para as Lajes do Pico ao km 108.

Sair da zona das Lajes do Pico para oeste, seguindo pelas freguesias da Silveira, S. João, Terra do Pão, São Caetano, São Mateus, Criação Velha e por fim a chegada à vila da Madalena onde termina o percurso do Pico Granfondo.